DM12, réaction de Hajos-Parrish
Page 1 sur 1
DM12, réaction de Hajos-Parrish
Transmis de M. ou Mme X
-----------
Bonjour ,
Pouvez vous, m’envoyer des indications pour les questions 2 et 7 du devoir à rendre s’il vous plaît ?
Je vous envoie ce que j’ai fait pour la question 2 et ce que j’ai obtenu.
-------------
Réponse
-------------
Pour le mécanisme, tu ne peux pas former d'énolate, il faut au moins une base faible (ou mieux, forte voire très forte) dans le milieu. Or ici, tu es en milieu acide.
L'espèce qui va faire l'addition 1,4 que tu as écrite n'est donc pas l'énolate, mais le composé 2' que tu auras reconnu comme un énol. Le mécanisme est tout à fait comparable, sauf que tu pars de l'énol et non de l'énolate. Il devra y avoir, comme l'énol n'est pas un aussi bon nucléophile que l'énolate, une petite activation électrophile supplémentaire... de l'électrophile, qui est ...?... ! Et en mettant bout à bout mes indications, tu devrais pourvoir t'en sortir.
Pour la question 7 : c'est de la rétrosynthèse sur la réaction dont on vient de la partie précédente : 8 est l'analogue du composé 5 --> essaye de remonter le schéma réactionnel de la première partie en retrouvant l'analogue du composé 4, puis du composé 3, et enfin du composé 1 (alpha énone cherchée).
-----------
Bonjour ,
Pouvez vous, m’envoyer des indications pour les questions 2 et 7 du devoir à rendre s’il vous plaît ?
Je vous envoie ce que j’ai fait pour la question 2 et ce que j’ai obtenu.
-------------
Réponse
-------------
Pour le mécanisme, tu ne peux pas former d'énolate, il faut au moins une base faible (ou mieux, forte voire très forte) dans le milieu. Or ici, tu es en milieu acide.
L'espèce qui va faire l'addition 1,4 que tu as écrite n'est donc pas l'énolate, mais le composé 2' que tu auras reconnu comme un énol. Le mécanisme est tout à fait comparable, sauf que tu pars de l'énol et non de l'énolate. Il devra y avoir, comme l'énol n'est pas un aussi bon nucléophile que l'énolate, une petite activation électrophile supplémentaire... de l'électrophile, qui est ...?... ! Et en mettant bout à bout mes indications, tu devrais pourvoir t'en sortir.
Pour la question 7 : c'est de la rétrosynthèse sur la réaction dont on vient de la partie précédente : 8 est l'analogue du composé 5 --> essaye de remonter le schéma réactionnel de la première partie en retrouvant l'analogue du composé 4, puis du composé 3, et enfin du composé 1 (alpha énone cherchée).
Page 1 sur 1
Permission de ce forum:
Vous ne pouvez pas répondre aux sujets dans ce forum